Após a morte do Capitão-mor Antonio Correa Pinto de Macedo, em 28 de setembro de 1783, a Vila de Nossa Senhora dos Prazeres das Lagens e Certão de Curitiba ficou, cerca de três anos, sem dirigente. A questão somente se resolveu oficialmente em 07 de janeiro de 1786, quando Francisco da Cunha e Menezes, Governador e Capitão-General da Capitania Real de São Paulo, nomeou Bento do Amaral Gurgel Annes, também conhecido como Bento do Amaral Ribeiro (1730-1812).
Nascido em Taubaté, na Capitania Real de São Paulo, Bento do Amaral Gurgel Annes integrou a expedição dos fundadores da póvoa. Do pouco que se sabe sobre sua vida particular, conta-se que, do primeiro matrimônio (com Maria Catarina de Jesus Soares Fragoso) teve quatro filhos, e que (em segundas núpcias com Genoveva Raquel da Fontoura, que era 17 anos mais moça que ele) foi pai de outros cinco. Além disso, teve uma filha com a escrava Marcelina.
Quando a Coroa Portuguesa criou vários impostos visando garantir o recebimento de um quinto de todo o comércio realizado entre as capitanias de São Pedro do Rio Grande e São Paulo coube ao Bento do Amaral Gurgel Annes a tarefa de tentar impedir o contrabando e a consequente sonegação de pagamento relativo ao transporte de gado e muares, couro, charque e outros produtos. As ordens reais impediam que o dinheiro arrecadado com esses tributos fosse utilizado na compra de viveres, armamentos ou animais e deveria ser mandado integralmente para o governo português.
Além da ameaça iminente de invasão das tropas castelhanas, da resistência indígena (Kaingangs e Xoklengs) à ocupação territorial pelos brancos e dos ataques às pequenas lavouras de subsistência, os habitantes da povoação viviam aterrorizados com a quantidade de indivíduos com pendências com a lei e que se refugiavam nas terras acima da Serra. Não havia qualquer tipo de segurança e a região carecia de estímulos para se desenvolver.
Nesse cenário, a tarefa do Capitão-mor Bento do Amaral Gurgel Annes, que durou 26 anos, não foi de fácil realização. Foi ele que, contornando as dificuldades, criou alguns mecanismos de proteção aos habitantes do vilarejo (que apresentava, segundo o recenseamento de 1816, uma população de 995 habitantes, sendo que 15% eram cativos). Um dos grandes obstáculos que ele teve que ultrapassar foi o seu afastamento do comando administrativo do povoado. Por duas vezes, 1804 e 1809, esteve envolvido em confusões políticas. Na primeira vez foi substituído pelo Tenente Baltazar Joaquim de Oliveira (sobrinho de Correa Pinto e genro de Bento do Amaral Gurgel Annes) e na outra oportunidade ninguém foi designado para ocupar o seu lugar.
Com a morte de Bento do Amaral Gurgel Annes, em 1812, seu filho João Annes do Amaral Gurgel o substituiu até 1814 (quando faleceu). Provisoriamente, o Tenente Baltazar assumiu o posto até 1818, quando o Capitão-Mor Ignácio de Oliveira foi nomeado para a função. Como este se encontrava em expedição pelos campos de Guarapuava, coube ao Tenente Baltazar, no mesmo ano, assumir o cargo e governar até 1820. O quarto e último Capitão-mor, Joaquim Ribeiro do Amaral, integrante de uma lista de “três homens bons” da Vila, foi empossado em 1826, pelo governador da Província de Santa Catarina, Francisco de Albuquerque Melo, e permaneceu na função até 1828.
Com a implantação da Lei de Organização Municipal do Império, em 1828, o cargo de Capitão-mor (que era vitalício) foi extinto e uma nova Câmara de Vereadores foi eleita. O presidente da Câmara de Vereadores tornou-se o responsável pela administração da Vila de Nossa Senhora dos Prazeres das Lagens (a elevação à categoria de cidade ocorreu em 25 de maio de 1860).
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